Alors que Bagwell grandit, ses crimes se multipliaient eux aussi. Dont vol à main armée et une tentative de meurtre. Pour ces crimes, Bagwell à été condamné et a rejoint la prison de haute sécurité de Donaldson dans l'Alabama, où il devient immédiatement le chef de "The Alliance for Purity".
Lorsqu'il fut relâché il y a 4 ans, il reprit ses habitudes et récidiva rapidement, commettant viol et meurtres à travers l'Alabama, plusieurs de ses victimes étaient des adolescents, et il devint l'un des criminels les plus recherchés des Etats Unis. Une fois capturé, son avocat fit une requête pour que Bagwell soit incarcéré hors de l'état, par peur de rétablir la puissance de The Alliance for Purity. Quand Bagwell a débarqué à Fox River il y a dix mois, l'alliance était quasiment inexistante. Grâce à son charisme, "T-Bag" a fait du gang, l'un des plus puissants de la prison.